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10月10日，冲绳遭到从美军机动部队起飞的多架舰载机的猛烈空袭，那霸市百分之九十变成焦土。刑务所的外墙也被爆炸气浪掀倒，关押少年犯的监舍和武术馆全部损毁。

仲里所长再次计划将犯人向本州疏散，执意要移送包括十名女犯在内的一百二十名犯人。这次疏散在县官署也被视为危险举动而不容易获得批准，但仲里于11月7日强行让他们登船。不料得知情况的船长拒绝接收，命令他们下船。仲里与船长经过激烈争辩，才让犯人们留在了船舱里。在这冲突期间，还发生了一名犯人试图逃跑跳进海里溺死的事故。船长在仲里的强硬态度面前败下阵来，船只载着犯人于11月18日出港，途中还因美军潜水艇靠近而被迫避让等原因，于24日进入鹿儿岛港。

仲里发电报指示同船护送犯人的十名看守留在九州的刑务所里执勤，但没有人愿意留下来，全体看守回到预计美军会登陆的冲绳岛。

那年年底，全国的刑务所向司法省报告的粮食供给情况显示，分配给犯人的粮食奇缺，不仅仅是冲绳刑务所，粮食已经成为全国刑务所共同的最重要的问题。

总的来说，粮食状况越来越糟糕，大米每人每天二合三勺的主食配给量有名无实，进入1944年后半年，就连作为大米的代用粮食而配给的谷类、薯类也销声匿迹了，将橡果磨成的粉和用于肥料的豆饼等作为主食配给已成为常态。

体现这一粮食状况的，是分配给刑务所犯人的食物，质和量都已经降低。司法省就算是掺入杂粮、薯类也始终要保证主食每人每天六合的基本方针，各刑务所也开垦所有的空地作为耕地，再向有关机关反复陈情，努力确保这一标准。在这一点上，只作为主食供应的食物还能保证比普通家庭优越得多。

可是，那年年底统计的全国刑务所里犯人的死亡率惊人。太平洋战争前，犯人死亡率通常比普通国民低，即使被束缚自由，但有规律的生活产生了令人满意的结果。然而从1941年太平洋战场爆发(1)起，犯人与普通国民的死亡率发生了逆转。1944年全国的犯人五万七千人中实际有三千四百四十八人死亡，那是达到普通国民死亡率3.4倍的高比率。死亡人数超过一百人的有大阪、高松、宇都宫、广岛、三重、福冈、东京丰多摩、滋贺等刑务所，尤其大阪死亡人数是三百六十二人，高松是二百四十七人。

死亡人数激增是由于缺少营养，虽然主食勉强得以保证，但能分发给犯人的副食品可怜得简直不能算是什么副食品。说是酱汤也只是几乎没有豆酱的盐汤，名不副实。蔬菜也只是稀稀落落的几片干枯的菜叶或菜茎，大多都只有盐。普通国民的营养不良也很明显，吃南瓜子、甘薯藤、蔬菜等，在海里或河里捞些贝壳、小鱼、海草等补充营养，所以虽然缺少主食忍饥挨饿，但发生营养失调的概率比犯人低。

那年犯人的死亡率每十七人中就有一人，在难以搞到粮食的大城市里，这一倾向更加明显，令司法省震惊不已。

在这样的情况下，网走刑务所关押的八百多名犯人中，死亡的是十七人，死亡率在全国刑务所中最低。冬季处于严酷的寒冷之中，从环境来说最恶劣，但在广阔的农场里收获的丰富农作物，使犯人们保持着均衡的营养。

网走町一带每天雪花飘扬，一过年洋面上便出现大量浮冰。与去年不同，浮冰没有涌到海岸边，以为会靠近海岸，不料又漂回到洋面上，如此不停地反复。

刑务所也是披着一层银装，狱外劳务的犯人们冒着雪从事采伐作业。

提起佐久间的越狱，看守长们时常一副苦涩的表情。他们更关心的是佐久间逃到哪里去了。

佐久间先后于1936年在青森刑务所、1942年在秋田刑务所越狱，但这次逃跑与以前两次逃跑相比，社会情势截然不同。这一点应该会使他无所适从。北海道的粮食状况极其糟糕，配给量少质次。居民靠这些配给量能勉强忍住饥饿，但连配给证都没有的佐久间连这些都无法保证。虽然能悄悄偷些耕地里的农作物、采些山菜充饥，但随着大雪降临，这些都会从地面上消失。刑务所里至少吃饭不愁，从那里逃跑，就等同于被扔进颗粒全无的不毛之地。