日本大部分是山区，工业和人口主要集中在沿海城市。美国对日轰炸的目标之一就是通过轰炸城市，来摧毁日本的工业。这次李梅选择了东京作为大规模夜袭的第一个试验对象，只要对东京的轰炸能够成功，他就可以把同样的模式复制到其他城市中去。
这是一个巨大的赌注，李梅是在用自己的前途以及麾下的300多架B-29和3000名空勤人员作为赌注来冒险。从此，李梅指挥的这次对日空袭行动就被称为“李梅赌注”。