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为了这个目的，迪亚士船队带着六名非洲人，两男四女，都是康在某次旅途中绑架的，并向其传授葡萄牙语。据若昂·德·巴罗斯记载：“国王命令将他们留在沿海各地，给他们打扮得漂漂亮亮，并分发黄金、白银和香料。”[8]目的是“让这些非洲人进入村庄，告诉当地人，他的王国是多么辉煌壮丽，他是多么富有，他的船只在沿着这片海岸航行，并且他在寻找印度，尤其是一位叫作祭司王约翰的国王”。葡萄牙人特意选择女性来执行这个任务，是因为她们不会在部落纠纷中被杀死。

在亚历山大港，科维良和派瓦这两名间谍发了高烧，奄奄一息。

迪亚士沿着西非海岸南下，途经康的最后一根石柱，沿途用圣徒瞻礼日给他发现的海角与海湾取名，所以我们可以判断出他的旅程所取得的每个进展的日期：圣马塔湾（12月8日）、圣多美（12月21日）、圣维多利亚（12月23日）。到圣诞节时，他们抵达了一处他们称之为“圣克里斯托弗湾”的海湾。此时，他们出海已经四个月了，顶着海岸沿线的西南风蜿蜒前进，海流则涌向北方。他们一定在途中的不同地方放下了那些不幸的使者，不过其中一人已经在途中死去，其他人的情况则没有留下记载。此时，他们决定，将补给船以及九名水手留在纳米比亚海岸，待另外两艘船返回时再与补给船会合。

随后几天内，两艘卡拉维尔帆船经过了一片丘陵起伏的荒凉海岸。这时，水手们做出了一个惊人的决定。大约在南纬29度的某处海面，他们放弃了针对逆风与逆流的消耗战，而是远离海岸，将帆降到半桅，向西驶入了苍茫大海，尽管这与他们向东航行的目的相反。没有人知道为什么会这样。这可能是水手们预先设计的方案，也可能是灵机一动的天才之举，因为他们之前从几内亚海岸返航时（他们向西航行，远离非洲海岸，绕一大圈进入大西洋中部，然后借助西风，向东返回葡萄牙）已经了解到大西洋风的特点。或许，他们推断，这种规律在南大西洋同样有效。不管他们的逻辑如何，这都是世界历史的一个关键时刻。

卡拉维尔帆船适合探险，但在长途航行中显得过于拥挤

一连十三天，将近1000英里，船帆降到半桅的卡拉维尔帆船驶入茫茫大洋。他们进入南温带之后，天气变得酷寒。有水手死亡。在大约南纬38度的海面上，他们的直觉产生了效果。风向越发多变。西风将他们的船只吹向东方，他们希望并期待会抵达他们想象中仍然由北向南无尽延伸的长长的非洲海岸。他们继续行驶了几天。海平线上没有出现陆地的踪影。他们决定改为向北航行，希望能找到陆地。将近1月底时，他们看到了高耸的山岭。1488年2月3日，他们登陆了，并将这个地点命名为牧牛人湾[9]。他们在开阔海域已经航行了将近四周。他们绕的一大圈已经让他们错过了好望角和厄加勒斯角，即非洲的最南端，也就是大西洋和印度洋融为一体的地方。

此次登陆的情形高度紧张。他们看到大群的牛，守护牛群的人“头发似羊毛，就像几内亚人”。[10]他们无法与这些牧牛人交流。九年后，领航员佩罗·德·阿伦克尔故地重游，回忆了当年的情形。葡萄牙人将礼物堆到海滩上，当地人却逃之夭夭。此地显然有泉水，但“迪亚士在靠近海滩的地方取水时，当地人企图阻止他。他们从一座小山上向他投掷石头，于是他用弩弓杀死了其中一人”。[11]

在此次冲突之后，葡萄牙人继续航行200英里，海岸线毋庸置疑地折向东北方。他们第一次清楚地意识到，自己一定已经绕过了非洲的最南端。海水变得更温暖，但海浪的颠簸起伏给他们造成了沉重打击。3月12日，他们抵达了一处海湾，在那里竖立了最后一根石柱。此时，精疲力竭的水手们“开始异口同声地喃喃抱怨，要求不再继续前进，说给养已经濒临耗尽，他们需要返回补给船（载有给养物资）那里。此时他们距离补给船已经非常遥远，他们可能还没到那里就已经全死了”。[12]迪亚士希望继续前进，但国王给他的指示是，在大事上，他必须征询其他官员的意见。他们同意继续航行三天。他们遇到了一条河，给它取名为因方特河[13]，随后便调头返航。迪亚士显然大失所望，但服从了民主决议。在六十年后写作的历史学家若昂·德·巴罗斯称，迪亚士在开始原路返回的时候，依依不舍地回头望去：“他离开自己在那里竖立的石柱时，感到莫大的悲伤和极深切的情感，仿佛他在向一个被终身流放的儿子道别；他记起了他和所有部下曾面对的巨大危险，他们走了多远才到这一步，然而上帝却没有把最主要的奖赏给他。”[14]“他看见了印度的土地，”另一位编年史家写道，“但不能进入，就像摩西无法进入应许之地一样。”[15][16]但这些都只是后辈的想象。